166-я стрелковая дивизия была сформирована в Томске в сентябре 1939 года. 22 июня 1941 года дивизия находилась в летних лагерях под Юргой. В спешном порядке подразделения дивизии были возвращены в Томск, получили новое обмундирование, оружие, боеприпасы, и 26 июня 1941 года направились на фронт. В начале июля 1941 г. дивизия сосредоточилась в районе города Вязьма Смоленской области и заняла оборону на рубеже Белый - Дорогобуж - Ельня. Боевое крещение 166-й дивизии состоялось 19 июля у озера Щучье. Два батальона 517-го стрелкового полка и дивизион 499-го артполка, вступив в бой с превосходящими силами противника, нанесли ему ощутимый удар. Тяжелый, кровопролитный бой, продолжавшийся несколько часов, вели у разъезда Ломоносово бойцы 735-го стрелкового полка. В течение 75 дней 166-я дивизия вела непрерывные жестокие бои в районе Смоленска, Белого, Ярцева, Духовщины, Вязьмы. Когда в одном из боёв была окружена группа войск генерала И. В. Болдина, 11 августа 1941 г. 517-й и 735-й стрелковые полки 166-й стрелковой дивизии прорвали линию окружения и обеспечили выход группы к нашим войскам. Наступление противника было задержано. В бою погибли командир дивизии полковник А.Н. Холзинев и комиссар И.И. Русанов. В конце сентября 166-я стрелковая дивизия была выведена во второй эшелон 19-й армии для пополнения. Командование дивизией принял полковник М.Я. Додонов. На рассвете 2 октября 1941 г. после сильной артиллерийской и авиационной подготовки по плану операции «Тайфун» основными силами группы армий «Центр» началось наступление врага на вяземском направлении. 166-я стрелковая дивизия была срочно выведена из армейского резерва и выдвинута к реке Вопь в район деревни Копырёвщина. 3 октября дивизия контратаковала противника в направлении Каменка - Нефёдовшина. Сначала двум полкам удалось форсировать Вопь и продвинуться на западном берегу, но к 17 часам крупные вражеские силы отбросили их, и вышли на восточный берег. 3 октября к исходу дня оборона советских войск оказалась прорванной на большую глубину. 4 октября командование Западного фронта получило разрешение Ставки об отводе войск на Гжатский оборонительный рубеж. Но это разрешение запоздало. Танковые и моторизованные корпуса противника отрезали пути отхода, вследствие чего большая часть дивизий Западного Фронта, в том числе 166-я стрелковая дивизия, оказались в окружении. Все попытки дивизий прорвать кольцо окружения и выйти к своим войскам пресекались противником, и воины были вынуждены выходить мелкими группами по лесам и болотам. Дивизия почти полностью погибла в Вяземском котле. 14 ноября 1941 г. из окружения вышли только 517 бойцов и командиров 166-й стрелковой дивизии из шестнадцати тысяч, направившихся на фронт. В декабре 1941 года 166-я стрелковая дивизия была расформирована. 166-я стрелковая дивизия выполнила свой долг ценою беспримерного мужества и героизма, ценою жизни многих своих бойцов. Вместе с другими частями и соединениями Западного фронта она способствовала провалу плана молниеносной войны и закрыла собой Москву.
Свидетельствует бывший командующий войсками 19-й армии (с сентября 1941 года) генерал-лейтенант М.Ф. Лукин: «...главный удар немецких полчищ при наступлении в октябре на Москву был нанесен по 166-й стрелковой дивизии и соседней справа 30-й армии... Дивизия, приняв основной удар танковых и механизированных дивизий и большого количества авиации, не дрогнула».Бывший командующий войсками 19-й армии (с июля по сентябрь 1941 года), Маршал Советского Союза И.С. Конев в день своего 75-летия написал на подаренной книге: «Ветеранам 166-й с.д. 19 армии Западного фронта... В знак героизма и доблести солдат, офицеров и политработников 166-й с.д., участников боевых действий в самые трудные дни войны (июль - октябрь 1941 г.) и признания больших боевых заслуг перед Отечеством».
Дивизией командовали: Холзинев Алексей Назарович (18.08.1939 - 30.08.1941), полковник; Додонов Михаил Яковлевич (31.08.1941 - 08.10.1941), полковник, с 12.10.41 генерал-майор.
В состав 166-й стрелковой дивизии входили:
423-й стрелковый полк (в составе - штаб полка, 45-я, 76-я, 122-я АБ),
517-й стрелковый полк,
735-й стрелковый полк,
359-й легко-артиллерийский полк,
499-й гаубичный артиллерийский полк,
205-й отдельный истребительно-противотанковый дивизион,
177-й отдельный зенитный артиллерийский дивизион,
191-й [отдельный] разведывательный батальон [в ряде источников - рота],
231-й отдельный саперный батальон
195-й отдельный батальон связи,
215-й медико-санитарный батальон (5 санитарных рот; ок. 400 женщин-воинов),
191-я отдельная рота химзащиты,
106-й автотранспортный батальон,
172-й полевой автохлебозавод (полевая хлебопекарня),
131-я полевая почтовая станция (п/п 131),
251-я полевая касса Госбанка